(4S,7R,8S,9S,11E,14Z,17S)-8-hydroxy-5,5,7,9,14-pentamethyl-17-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacycloheptadeca-11,14-diene-2,6-dione | 477527-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,11E,14Z,17S)-8-hydroxy-5,5,7,9,14-pentamethyl-17-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacycloheptadeca-11,14-diene-2,6-dione
• CAS: 477527-58-5
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₅SSi
• 分子量: 617.966
• InChiKey: XILWAMUXPYDTDX-KGKFNBAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S,11E,14Z,17S)-8-hydroxy-5,5,7,9,14-pentamethyl-17-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacycloheptadeca-11,14-diene-2,6-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到10,11-dehydro-13,14-[17]desoxyepothilone B
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294
• 作为产物：
  描述：

  1-{1-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl(1,3-thiazol-4-yl))vinyl](1S)(3Z)-4-methylhepta-3,6-dienyloxy}-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4S,7R,8S,9S,11E,14Z,17S)-8-hydroxy-5,5,7,9,14-pentamethyl-17-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacycloheptadeca-11,14-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于闭环易位的简明策略，可合成[17]-和[18]脱氢脱氧表环酮B：环大小与埃博霉素系列的生物活性之间的相关性。

  摘要：

  收敛环易位策略已用于高度简洁的10,11-dehydro-13,14- [17] desoxyepothilone B（[17] ddEpoB）和10,11-dehydro-14,15- [18]的合成] desoxyepothilone B（[18] ddEpoB），是10,11-dehydro-12,13-desoxyepothilone B（[16] ddEpoB或epothilone 490）的17和18元环同源物。我们已经证明，闭环复分解（RCM）在产物中所需烯烃的产生中为[17] ddEpoB或[18] ddEpoB提供了高水平的立体控制。评价这些类似物的抗肿瘤活性。体外测定的结果表明，[17] ddEpoB类似物对多种肿瘤细胞系具有很高的活性，效力与[16] ddEpoB相当。这是保留其抗肿瘤活性的17元环大内酯埃博霉素的第一个例子。相反，生物学数据显示[18] ddEpoB的活性明显低于[17]

  DOI：

  10.1021/jo0204294