dimethyl 9-benzylcarbazole-3,4-dicarboxylate | 81787-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-benzylcarbazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 81787-98-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: IBAPCLDHHBKIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dihydro-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 dimethyl 9-benzylcarbazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of the formation of dihydro- and tetrahydrocarbazoles by the Fischer indole synthesis

  摘要：

  环己酮3和环己烯酮13已经制备好，转化为它们的苯基肼酮，并在甲醇中以7%至60%硫酸条件下进行费歇合成反应。从3开始的序列中，四氢吲哚4和5以2:1的比例被分离出来，并且在使用的条件范围内观察到比例没有显著变化。从13开始的序列中，当使用7%或15%硫酸时，二氢吲哚14和15以1:1的比例被分离出来；当使用更浓缩的酸时，未获得正常的费歇产物，而是从所得到的复杂混合物中分离出一些转化产物。这些反应的观察到的区域选择性并非来自机械考虑，并且对于结果的机械解释并不明显。作为4和14结构的证明的一部分，它们的N-苄基衍生物是通过Diels–Alder反应从1-苄基-2-乙烯基吲哚制备的。

  DOI：

  10.1139/v82-063

文献信息

• REED G. W. B.; CHENG P. T. W.; MCLEAN S., CAN. J. CHEM., 1982, 60, NO 4, 419-424
  作者：REED G. W. B.、 CHENG P. T. W.、 MCLEAN S.

  DOI：——

  日期：——