ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(S-methyl-thiocarbonate)-α-D-xylo-hepto-furanuronate | 144677-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(S-methyl-thiocarbonate)-α-D-xylo-hepto-furanuronate
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
• CAS: 144677-58-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆S₂
• 分子量: 350.457
• InChiKey: RBAIZEAUEZLRHP-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(S-methyl-thiocarbonate)-α-D-xylo-hepto-furanuronate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate 、 碘甲烷 生成 ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(S-methyl-thiocarbonate)-α-D-xylo-hepto-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0

文献信息

• Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Pilar Ruiz、Luis Martínez、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81837-8

  日期：1993.7

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.
• A new synthetic route to chiral, multiply functionalized cyclopentane rings
  作者：José Marco Contelles、Pilar Ruiz、Belén Sánchez、M.L. Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79149-0

  日期：1992.9

  The tributyltin hydride mediated free radical cyclization of sugar derivatives 4–6 gives the annulated furanoses 9–11 in good yield and high diastereoselectivity. This protocol is a new synthetic route for the preparation of complex cyclopentanoid molecules.

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。