1-(2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine | 132620-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132620-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: AXCKFTWYNHFPOT-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035

文献信息

• Unsaturated ketonucleotides: synthesis of α and β anomers of 1-(2,3-dideoxy-6-O- diethoxyphosphoryl-d- glycerohex-2-enopyranosyl-4-ulose)thymine
  作者：Francoise Leclercq、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00168-5

  日期：1994.10