1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine | 102794-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enoylpyranosyl)thymine；1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymidine；1-(2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102794-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: HZOJKXXBTUWOIV-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷核酸：带有七元碳水化合物环的寡核苷酸的合成、表征和性质

  摘要：

  描述了氧杂环庚烷核酸 (ONA) 的合成和特性。ONA 是糖磷酸低聚物，其中 DNA 和 RNA 的呋喃戊糖环被七元（氧杂环庚烷）糖环取代。氧杂环庚烷核苷单体是通过环丙烷化糖醛 1 的扩环反应制备的，它们转化为亚磷酰胺衍生物允许在固体支持物上有效组装 ONA。在 37 摄氏度下孵育 24 小时后，在胎牛血清 (FBS) 中发现 ONA（oT15 和 oA15）比天然 DNA（dT15 和 dA15）对核酸酶降解的抵抗力更强。天然存在的 DNA。例如，oT15 与互补 RNA 交叉配对，形成双链体 (oT15/rA15)，其通过 CD 光谱评估的构象与天然 DNA/RNA 杂交体 (dT15/rA15) 非常接近。此外，发现 oT15 会引发大肠杆菌 RNase H 介导的 rA15 链降解。当我们比较 5-（呋喃糖，dT15）、6-（2'-烯吡喃糖，pT18）和 7 元（氧杂环庚烷，oT1

  DOI：

  10.1021/ja071336c

文献信息

• Er(OTf)₃ as a Valuable Catalyst in a Short Synthesis of 2′,3′-Dideoxy Pyranosyl Nucleosides via Ferrier Rearrangement
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Beatrice Russo

  DOI：10.1055/s-2006-942443

  日期：2006.8

  Er(OTf) 3 is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing 2',3'-dideoxy pyranosyl nucleosides easily by means of cleaner reaction profiles, short reaction times, mild reaction conditions, good stereoselectivity, and good recoverability of the commercially available catalyst.

  Er(OTf) 3 是一种有用的 Ferrier 重排催化剂，可通过更清洁的反应曲线、较短的反应时间、温和的反应条件、良好的立体选择性和市售催化剂的良好可回收性轻松提供 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷.
• Nucleosides and nucleotides. LXII. Synthesis and optical properties of 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides.
  作者：TOHRU UEDA、SHINICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.33.3689

  日期：——

  Condensation of 3, 4, 6-tri-O-acetyl-D-glucal and trimethylsilylated nucleobases in the presence of stannic chloride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave anomeric mixtures of 2, 3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl nucleosides. The signs of the circular dichroism (CD) spectra of the anomeric 2-hexenopyranosyl nucleosides are opposite to those of usual nucleosides or glucopyranosyl nucleosides. Other examples illustrating the contribution of an unsaturated bond in the sugar portion of nucleosides to the CD spectra are also presented.

  在氯化锡或三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，3, 4, 6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醇与三甲基硅基化的核苷碱基的缩合反应生成了2, 3-二脱氧-D-红糖-hex-2-烯吡喃糖核苷的异构体混合物。这些异构体的2-己烯吡喃糖核苷的圆二色性（CD）光谱符号与通常的核苷或葡萄糖吡喃糖核苷的符号相反。文中还展示了其他例子，说明核苷糖部分的不饱和键对CD光谱的贡献。
• An improved method for the preparation of 2′,3′-unsaturated nucleosides: Synthesis of stereospecifically labelled ketonucleosides
  作者：Jean Herscovici、Roland Montserret、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80133-2

  日期：1988.5

  excellent yields under mild conditions by the condensation of acetylated glycals with purine or pyrimidine derivatives in the presence of trityl perchlorate. The synthesis of (α- and β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)theophylline nucleosides labelled at position 3′ with deuterium is described.

  摘要在高氯酸三苯酯存在下，乙酰化的糖基与嘌呤或嘧啶衍生物缩合，在温和条件下以极高的收率制备了2'，3'-不饱和核苷。描述了在3'位用氘标记的（α-和β-hex-2-enopyranosyl-4-ulose）茶碱核苷的合成。
• Augustyns, Koen; Aerschot, Arthur van; Urbanke, Claus, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 2, p. 119 - 130
  作者：Augustyns, Koen、Aerschot, Arthur van、Urbanke, Claus、Herdewijn, Piet

  DOI：——

  日期：——
• BESSODES, MICHEL;EGRON, MARIE-JOSE;FILIPPI, JEAN;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3035-3039
  作者：BESSODES, MICHEL、EGRON, MARIE-JOSE、FILIPPI, JEAN、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——