((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane | 1391948-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene；1-bromo-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 1391948-67-6
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: RLULCMXQYQRMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)-5H-furo[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Synthesis of Tanshinlactone Analogues from 1H-Indene-1,2,3-triones and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01254
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-α-(methylthio)acetophenone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-bromophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Synthesis of Thioalkynes by Desilylative Sonogashira Cross‐Coupling of Aryl Iodides and 1‐Methylthio‐2‐(trimethylsilyl)ethyne
  作者：Yang Cao、Yang Huang、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.202200498

  日期：2022.9.13

  An efficient and operationally straightforward synthesis of 1-methylthio-2-arylethyne derivatives is described based on a desilylative Sonogashira cross-coupling between aryl iodides and a silylated surrogate for methylthioacetylene (Me3SiCCSMe). Extension of the process to a selection of other thioether types is also documented.

  基于芳基碘化物和甲硫基乙炔 (Me 3 SiCCSMe)的甲硅烷基化替代物之间的脱甲硅烷基 Sonogashira 交叉偶联，描述了一种高效且操作简单的 1-甲硫基-2-芳基乙炔衍生物合成方法。还记录了将该过程扩展到选择其他硫醚类型。
• Direct methylthiolation of <i>C</i>-, <i>S</i>-, and <i>P</i>-nucleophiles with sodium <i>S</i>-methyl thiosulfate
  作者：Fanmin Liu

  DOI：10.1039/d2ob02056d

  日期：——

  A practical and efficient methylthiolation that employed the typical Bunte salt sodium S-methyl sulfothioate as the sulfur source was described. This reagent could react with a variety of compounds such as alkynes, 1,3-diketones, thiols, selenol and H-phosphine oxides, affording methylthiolated products in moderate to excellent yields. The advantages such as easy preparation, air- and moisture-stability

  描述了使用典型的 Bunte 盐S-甲基硫代磺酸钠作为硫源的实用且有效的甲基硫醇化。该试剂可以与多种化合物反应，如炔烃、1,3-二酮、硫醇、硒醇和H-氧化膦，以中等至优异的收率提供甲基硫醇化产物。制备简单、空气和水分稳定、官能团耐受性高等优点表明该试剂具有广泛应用于有机合成的潜力。值得注意的是，厄洛替尼药物分子的后期修饰证明了该试剂的稳健性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoline-4-thiols from Diaryliodonium Salts, Alkynyl Sulfides, and Nitriles
  作者：Shunqin Chang、Donghui Xing、Yuzhen Zheng、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01929

  日期：2023.7.21

  A three-component cascade cyclization catalyzed by copper was employed to synthesize quinoline-4-thiols using easily available diaryliodonium salts, alkynyl sulfides, and nitriles as starting materials. Sulfur atoms play an important role in controlling the regioselectivity, by stabilizing the high-valent vinyl copper intermediate. Meanwhile, the sulfide group at position 4 of quinoline could be further

  采用铜催化的三组分级联环化反应，以容易获得的二芳基碘鎓盐、炔基硫醚和腈为起始原料，合成了喹啉-4-硫醇。硫原子通过稳定高价乙烯基铜中间体，在控制区域选择性方面发挥着重要作用。同时，喹啉4位的硫醚基团可以进一步用作原位转化的可转化基团和C-H官能化的导向基团，得到各种多功能喹啉衍生物。
• Ru- and Co-Catalyzed Intermolecular Carbonyl–Alkyne Metathesis Reactions of 1<i>H</i>-Indene-1,2,3-triones with Internal Alkynes
  作者：Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00751

  日期：2024.4.19

  The catalyst-dependent intermolecular carbonyl–alkyne metathesis (CAM) reaction of 1H-indene-1,2,3-triones with internal alkynes was realized using Ru and Co catalysts. 2-(2-Oxo-1,2-diphenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione derivatives were obtained using a Ru catalyst, whereas S-alkyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-2-phenylethanethioates were prepared using a Co catalyst. These transformations

  使用Ru和Co催化剂实现了1 H-茚-1,2,3-三酮与内部炔烃的依赖于催化剂的分子间羰基-炔复分解（CAM）反应。使用Ru催化剂得到2-(2-Oxo-1,2-二苯基亚乙基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮衍生物，而S-烷基2-(1,3-二氧代-1使用Co催化剂制备3-二氢-2H-茚-2-亚基)-2-苯基乙硫酸酯。这些转化导致合成了具有广泛底物范围、优异的区域控制和克级适应性的 α,β-不饱和羰基化合物。这种使用 Co 或 Ru 催化剂的催化策略很少被描述用于其他成熟的 CAM 催化剂。