N-trifluoroacetyl LTD₄ dimethyl ester | 76322-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-trifluoroacetyl LTD₄ dimethyl ester
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-leukotriene D₄ dimethyl ester；methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]sulfanylicosa-7,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 76322-44-6
• 化学式: C₂₉H₄₃F₃N₂O₇S
• 分子量: 620.731
• InChiKey: NYTSZMGCJIEHOQ-BHRSRUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl LTD₄ dimethyl ester 在 ammonium chloride 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以0.3 mg的产率得到(7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfanyl]-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453
• 作为产物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 CrO₃*2Py 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 N-trifluoroacetyl LTD₄ dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h