tert-butyl 5-oxo-3-acetoxy-4,4-dimethylheptanoate | 387338-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-oxo-3-acetoxy-4,4-dimethylheptanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-acetyloxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 387338-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: DFVNGIHQLDKTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-oxo-3-acetoxy-4,4-dimethylheptanoate 在 lipase from Candida rugosa 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的光学分辨率合成埃坡霉素 A 的 C1-C6 片段

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A 的 C1-C6 片段 5-氧代-(3S)-羟基-4,4-二甲基庚酸 (1) 的合成。外消旋叔丁基 5-氧代-(3S)-乙酰氧基-4,4-二甲基庚酸酯 (5) 通过烯胺酰化和羟醛缩合制备。庚酸酯 5 的光学拆分是通过脂肪酶催化水解进行的（产率 50%，> 98% ee）。

  DOI：

  10.1081/scc-100107003
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl 5-oxo-3-acetoxy-4,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的光学分辨率合成埃坡霉素 A 的 C1-C6 片段

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A 的 C1-C6 片段 5-氧代-(3S)-羟基-4,4-二甲基庚酸 (1) 的合成。外消旋叔丁基 5-氧代-(3S)-乙酰氧基-4,4-二甲基庚酸酯 (5) 通过烯胺酰化和羟醛缩合制备。庚酸酯 5 的光学拆分是通过脂肪酶催化水解进行的（产率 50%，> 98% ee）。

  DOI：

  10.1081/scc-100107003

文献信息

• SYNTHESIS OF C1–C6 FRAGMENT FOR EPOTHILONE A VIA LIPASE-CATALYZED OPTICAL RESOLUTION
  作者：Kosei Shioji、Hitomi Kawaoka、Asami Miura、Kentaro Okuma

  DOI：10.1081/scc-100107003

  日期：2001.1

  Synthesis of 5-oxo-(3S)-hydroxy-4,4-dimethylheptanoic acid (1), C1–C6 fragment of epothilone A, is described. Racemic tert-butyl 5-oxo-(3S)-acetoxy-4,4-dimethylheptanoate (5) was prepared by acylation of enamine followed by aldol condensation. Optical resolution of the heptanoate 5 was carried out by lipase catalyzed hydrolysis (yield 50%, > 98% e.e.).

  描述了埃坡霉素 A 的 C1-C6 片段 5-氧代-(3S)-羟基-4,4-二甲基庚酸 (1) 的合成。外消旋叔丁基 5-氧代-(3S)-乙酰氧基-4,4-二甲基庚酸酯 (5) 通过烯胺酰化和羟醛缩合制备。庚酸酯 5 的光学拆分是通过脂肪酶催化水解进行的（产率 50%，> 98% ee）。