(R,Z)-dec-2-ene-1,5-diol | 1298100-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-dec-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2Z,5R)-dec-2-ene-1,5-diol；(Z,5R)-dec-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1298100-56-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: FZDQSDNIGCPMST-WWQCOOJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-dec-2-ene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  由碲化乙烯合成取代的α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧庚烷 在 噻吩 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,Z)-dec-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由碲化乙烯合成取代的α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.029

文献信息

• Enantiomerically Pure Allylboronic Esters as Versatile Reagents in the Enantioselective Synthesis of Dihydro-α-pyrone-Containing Natural Products
  作者：Jörg Pietruszka、Sean Bartlett、Dietrich Böse、Daniel Ghori、Bastian Mechsner

  DOI：10.1055/s-0032-1318440

  日期：——

  Abstract A short and efficient enantio- and diastereoselective synthesis­ of different representatives from the class of dihydro-α-pyrone natural products, including both enantiomers of goniothalamin, massoia lactone, parasorbic acid, and some derivatives is presented. It is based on the application of enantiopure α-chiral allylboronic esters in allyl additions. A short and efficient enantio- and diastereoselective

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。
• Synthesis and evaluation of (−)-Massoialactone and analogues as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Maria E.S.B. Barros、Juliano C.R. Freitas、Juliana M. Oliveira、Carlos H.B. da Cruz、Paulo B.N. da Silva、Larissa C.C. de Araújo、Gardenia C.G. Militão、Teresinha G. da Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.013

  日期：2014.4

  (-)-Massoialactone, an alpha,beta-unsaturated delta-lactone isolated from Cryptocalya massoia, and five analogues were synthesized and their antiproliferative and anti-inflammatory activities were evaluated. The lactones were able to mimic the "core" functional group required for the biological activity of their parent natural compounds suggesting that substantially altered analogues may retain their properties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (-)-马司尼酯内酯是一种从Cryptocalya massoia中分离出的α,β-不饱和δ-内酯，另有五种类似物被成功合成。研究评估了这些内酯的抗增殖和抗炎活性。结果表明，内酯能够模拟其天然来源化合物的核心功能基团，暗示即使结构有显著改变的类似物也可能保留这些生物活性。©2014 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。
• Synthesis of substituted α,β-unsaturated δ-lactones from vinyl tellurides
  作者：Juliana M. Oliveira、Juliano C. R. Freitas、João Valdir Comasseto、Paulo Henrique Menezes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.029

  日期：2011.4

  new approach for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones, a unit present in many natural products with interesting biological activities is described. The approach was based on the use of a vinyl telluride, and it is complementary to the methods using ring-closing metathesis. The sequence was performed in good overall yield with retention of the Z-double bond geometry.

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。