2-<3-(2-cloroethyl)ureido>benzonitrile | 77189-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3-(2-cloroethyl)ureido>benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-chloroethylureido)benzonitrile；1-(2-Chloroethyl)-3-(2-cyanophenyl)urea
• CAS: 77189-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• 分子量: 223.662
• InChiKey: RHCWIJKPUMPAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(2-cloroethyl)ureido>benzonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, Eleftherios Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1553 - 1558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 、 氯乙基异氰酸酯 生成 2-<3-(2-cloroethyl)ureido>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• PAPADOPRULOS E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1553-1558
  作者：PAPADOPRULOS E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• Papadopoulos, Eleftherios Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1553 - 1558
  作者：Papadopoulos, Eleftherios Paul

  DOI：——

  日期：——