ethyl (2E)-3-(diethylamino)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acrylate | 1244024-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(diethylamino)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(diethylamino)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1244024-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: OBROTKWMTXIPLB-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynoate 、 二乙胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl (2E)-3-(diethylamino)-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroamination of 2-Ethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles: Toward 2-Substituted Amino Derivatives of Indole

  摘要：

  在温和的条件下（室温，乙醇水溶液，1 小时），1-苯基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔-1-酮与仲二烷基胺发生氢化反应，得到相应的(2E)-3-二烷基氨基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯-1-酮，立体选择性为 72-92%，产率为 64-88%。在相同条件下，3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酸乙酯与二甲胺和二乙胺的反应方式不同；二甲基胺将酯功能转化为酰胺，得到相应的 N,N-二甲基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酰胺，产率为 70-86%、而二乙胺与三键结合生成相应的 3-(二乙氨基)-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯酸乙酯，立体选择性为 100%，产率高达 85%。这两种胺的反应性差异可以从立体阻碍的角度得到合理解释。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218768

文献信息

• Hydroamination of 2-Ethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles: Toward 2-Substituted Amino Derivatives of Indole
  作者：Boris Trofimov、Lyubov’ Sobenina、Denis Tomilin、Ol’ga Petrova、Igor’ Ushakov、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1218768

  日期：2010.7

  Hydroamination of 1-phenyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-yn-1-ones with secondary dialkylamines proceeds under mild conditions (room temperature, aqueous ethanol, 1 h) to afford the corresponding (2E)-3-dialkylamino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-ones in 72-92% stereoselectivity and 64-88% yield. Under the same conditions, ethyl 3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-ynoates react with dimethylamine and diethylamine in different ways; dimethylamine converts the ester function into an amide, giving the corresponding N,N-dimethyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-ynamides in 70-86% yield, whereas diethylamine adds to the triple bond to give the corresponding ethyl 3-(diethylamino)-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-enoates with ∼100% stereoselectivity and up to 85% yield. The difference in the reactivity of the two amines can be rationalized in terms of steric hindrance.

  在温和的条件下（室温，乙醇水溶液，1 小时），1-苯基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔-1-酮与仲二烷基胺发生氢化反应，得到相应的(2E)-3-二烷基氨基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯-1-酮，立体选择性为 72-92%，产率为 64-88%。在相同条件下，3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酸乙酯与二甲胺和二乙胺的反应方式不同；二甲基胺将酯功能转化为酰胺，得到相应的 N,N-二甲基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酰胺，产率为 70-86%、而二乙胺与三键结合生成相应的 3-(二乙氨基)-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯酸乙酯，立体选择性为 100%，产率高达 85%。这两种胺的反应性差异可以从立体阻碍的角度得到合理解释。