(5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)(6-(1-(methylamino)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone | 1631071-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)(6-(1-(methylamino)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: (5-Bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)[3,4-dihydro-6-[1-(methylamino)ethyl]-2(1H)-isoquinolinyl]methanone；(5-bromo-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-[6-[1-(methylamino)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methanone
• CAS: 1631071-35-6
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄O
• 分子量: 427.344
• InChiKey: UNQQCRWBLCIDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)(6-(1-(methylamino)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以6 mg的产率得到(5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl){6-[1-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  GPR103拮抗剂表现出体内的厌食活性：模仿QRFP26的C端Arg-Phe基序的吡咯并[2,3- c ]吡啶的设计与开发。

  摘要：

  据报道，GPR103是一种G蛋白偶联受体，通过内源性神经肽配体QRFP26和QRFP43的激活而具有致癌作用。认识到QRFP26和QRFP43的中央给药可增加大鼠的高脂肪食物摄入量，因此我们决定研究GPR103的拮抗剂是否可以在控制喂养行为中发挥作用。在这里，我们介绍了作为GPR103小分子拮抗剂的吡咯并[2,3- c ]吡啶新系列的开发，这些拮抗剂具有GPR103亲和力，药物代谢和药代动力学以及适合药物开发的安全性参数。在测量食物摄入量的临床前肥胖模型中，吡咯并[2,3- c证明了吡啶吡啶GPR103拮抗剂。此外，使用NMR确定了内源性激动剂QRFP26 （20–26）的C端七肽的动态3D溶液结构。将合成的吡咯并[2,3- c ]吡啶拮抗剂与该实验结构进行了比较，该实验结构显示了可能的药效团特征重叠，为进一步设计GPR103拮抗剂提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jm401951t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(Methoxy(methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (5-bromo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)(6-(1-(methylamino)ethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  GPR103拮抗剂表现出体内的厌食活性：模仿QRFP26的C端Arg-Phe基序的吡咯并[2,3- c ]吡啶的设计与开发。

  摘要：

  据报道，GPR103是一种G蛋白偶联受体，通过内源性神经肽配体QRFP26和QRFP43的激活而具有致癌作用。认识到QRFP26和QRFP43的中央给药可增加大鼠的高脂肪食物摄入量，因此我们决定研究GPR103的拮抗剂是否可以在控制喂养行为中发挥作用。在这里，我们介绍了作为GPR103小分子拮抗剂的吡咯并[2,3- c ]吡啶新系列的开发，这些拮抗剂具有GPR103亲和力，药物代谢和药代动力学以及适合药物开发的安全性参数。在测量食物摄入量的临床前肥胖模型中，吡咯并[2,3- c证明了吡啶吡啶GPR103拮抗剂。此外，使用NMR确定了内源性激动剂QRFP26 （20–26）的C端七肽的动态3D溶液结构。将合成的吡咯并[2,3- c ]吡啶拮抗剂与该实验结构进行了比较，该实验结构显示了可能的药效团特征重叠，为进一步设计GPR103拮抗剂提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jm401951t