6-methoxy-5-nitroso-4-((E)-pent-2-enylamino)pyrimidin-2-amine | 1126530-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methoxy-5-nitroso-4-((E)-pent-2-enylamino)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 6-methoxy-5-nitroso-4-N-[(E)-pent-2-enyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1126530-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₂
• 分子量: 237.261
• InChiKey: WAZONDWTZPMBAW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitroso-4-((E)-pent-2-enylamino)pyrimidin-2-amine 以 1,2,3,5-四甲基苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到(E)-4-methoxy-6-(prop-1-enyl)pteridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  纤毛蛋白和双蝶呤的新合成。（烯基氨基）-亚硝基-嘧啶的烯类反应

  摘要：

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890255
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enamine 、 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到6-methoxy-5-nitroso-4-((E)-pent-2-enylamino)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  纤毛蛋白和双蝶呤的新合成。（烯基氨基）-亚硝基-嘧啶的烯类反应

  摘要：

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890255

文献信息

• A New Synthesis of Ciliapterin and Dictyopterin. Ene Reactions of (Alkenylamino)-nitroso-pyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890255

  日期：2008.12

  A comparison of the reactivity of (acylamino)-nitroso-pyrimidines 1 and the alkenylamino analogue 17 in intramolecular ene reactions showed the considerably lower reactivity of 17, leading to the pteridine 18. Pteridin-7-one 11 resulting from 1 (R1=OBn, R2=Me) was transformed into 4-(benzyloxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]pteridin-2-amine (13) by O-triflation, followed by reduction with LiBHEt3, while the 4-MeO

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。