(E)-pent-2-enamine | 1126530-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-pent-2-enamine
• 英文别名: (E)-2-pentenylamine；Pent-2-en-1-amine；(E)-pent-2-en-1-amine
• CAS: 1126530-87-7
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: IAWXHEPLJXAMSG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-pent-2-enamine 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(RS)-5-((SR)-1-iodobutyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含t -BuOI的不饱和胺在大气中固定CO 2导致环状氨基甲酸酯的生成

  摘要：

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol302201q
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 pQR₁₁₀₈ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到(E)-pent-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  新的生物催化剂发现的宏基因组学方法：在转氨酶和烯丙基胺的合成中的应用

  摘要：

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...

  DOI：

  10.1039/c6gc02769e

文献信息

• Unexpected Rearrangement of N-Allyl-2-phenyl-4,5-Dihydrooxazole-4-Carboxamides to Construct Aza-Quaternary Carbon Centers
  作者：Goyeong Choi、Seoyoung Jo、Juyeon Mun、Yonguk Jeong、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung

  DOI：10.3390/molecules24244495

  日期：——

  The unexpected rearrangement of N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides in the presence of LiHMDS has been found. The key features are: (1) the net reaction consisted of 1,3-migration of the N-allyl group, (2) the rearrangement produced a congested aza-quaternary carbon center, (3) both cyclic and acyclic substrates underwent the unexpected rearrangement to afford products in moderate to

  已发现在 LiHMDS 存在下 N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides 的意外重排。主要特征是：（1）净反应由 N-烯丙基的 1​​,3-迁移组成，（2）重排产生了一个拥挤的氮杂季碳中心，（3）环状和非环状底物都经历了意想不到的重排以提供中等至高产率的产物，以及 (4) 反应似乎具有高度立体选择性。此外，还讨论了一个合理的机制。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• A New Synthesis of Ciliapterin and Dictyopterin. Ene Reactions of (Alkenylamino)-nitroso-pyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890255

  日期：2008.12

  A comparison of the reactivity of (acylamino)-nitroso-pyrimidines 1 and the alkenylamino analogue 17 in intramolecular ene reactions showed the considerably lower reactivity of 17, leading to the pteridine 18. Pteridin-7-one 11 resulting from 1 (R1=OBn, R2=Me) was transformed into 4-(benzyloxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]pteridin-2-amine (13) by O-triflation, followed by reduction with LiBHEt3, while the 4-MeO

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。
• A metagenomics approach for new biocatalyst discovery: application to transaminases and the synthesis of allylic amines
  作者：Damien Baud、Jack W. E. Jeffries、Thomas S. Moody、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02769e

  日期：——

  Transaminase enzymes have significant potential for the sustainable synthesis of amines using mild aqueous reaction conditions. Here a metagenomics mining strategy has been used for new transaminase enzyme discovery. Starting...

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...
• Cyclizative Atmospheric CO₂ Fixation by Unsaturated Amines with <i>t</i>-BuOI Leading to Cyclic Carbamates
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Saori Tone、Itsuro Sasaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol302201q

  日期：2012.9.21

  A cyclizative atmospheric CO2 fixation by unsaturated amines such as allyl and propargyl amines under mild reaction conditions, efficiently leading to cyclic carbamates bearing a iodomethyl group, have been developed utilizing tert-butyl hypoiodite (t-BuOI).

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。