N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶 | 134256-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: 2-(1-benzylpiperidin-2-yl)ethanol；(1-benzylpiperidin-4-yl)methanol；1-benzyl-2-piperidineethanol；N-benzyl-2-piperidineethanol；2-(1-benzyl-[2]piperidyl)-ethanol；2-(1-Benzyl-[2]piperidyl)-aethanol
• CAS: 134256-32-9；134256-31-8；134256-33-0；119204-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD09833514
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XVVWCBYOAWWICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 多萘哌齐碱
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxyhexahydroisoxazolo<2,3-a>-pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Carruthers, William; Moses, Roger C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2251 - 2254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal elimination of carbonyl sulfide from O-aryl thionocarbonates of pyrrolidine-, piperidine-, and tetrahydrothiophene-2-ethanol.
  作者：Satomi SAKANOUE、Shinya HARASAWA、Naoki YAMAZAKI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2981

  日期：——

  Pyrolysis of O-2-(1-benzyl-2-pyrrolidinyl and 2-piperidyl)ethyl O-phenyl thionocarbonates (4 and 25) in acetonitrile gave 1-benzyl-4-phenoxyhexahydro-1H-azepine (7) and 1-benzyl-4-phenoxyoctahydroazocine (26) with liberation of COS in 55% and 32% yields, accompanied with 2-(2-phenoxyethyl)pyrrolidine and piperidine (8 and 27), via the azetidinum intermediate (6). On the other hand, O-phenyl O-2-(2-tetrahydrothienyl)ethyl thionocarbonate (32) resulted in the predominant formation of the O, S-rearrangement product (35) in 53% yield.

  O-2-(1-苄基-2-吡咯烷基和2-哌啶基)乙基 O-苯基硫代碳酸酯（4和25）在丙酮中进行热解，分别以55%和32%的产率生成1-苄基-4-苯氧基六氢-1H-氮杂卓（7）和1-苄基-4-苯氧基八氢氮杂环庚烯（26），同时释放COS，并伴随生成2-(2-苯氧基乙基)吡咯烷和哌啶（8和27），这些是通过氮杂环丁烷中间体（6）进行的。另一方面，O-苯基 O-2-(2-四氢噻吩基)乙基硫代碳酸酯（32）主要生成O,S重排产物（35），产率为53%。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• [EN] USE OF AMINOINDANE COMPOUNDS IN TREATING OVERACTIVE BLADDER AND INTERSTITIAL CYSTITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS D'AMINOINDANE DANS LE TRAITEMENT D'UNE VESSIE HYPERACTIVE ET D'UNE CYSTOPATHIE INTERSTITIELLE SOUS-MUQUEUSE
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014028675A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗患有过度活跃膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者施用其中一种或多种化合物。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05607950A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The invetion is a method of treating irritable bowel syndrome with a compound selected from the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, m, n p are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明是一种治疗肠易激综合征的方法，所使用的化合物从公式 ##STR1## 中选择，其中R、R.sup.1、m、n和p如规范中定义，或其药用盐。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。