(S)-(+)-1-undecen-3-ol | 101469-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-1-undecen-3-ol
• 英文别名: (3S)-undec-1-en-3-ol
• CAS: 101469-77-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: NAOMHUDQUVEWEF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl) phosphate 、 (S)-(+)-1-undecen-3-ol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 [1,3-dicyclohexylimidazol-2-yl]copper(I) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到(3R,7S)-4-(3-phenoxypropyl)pentadeca-2,3-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  含α-四取代立体中心的环醚的催化不对称合成

  摘要：

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201300174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基-1-十一碳炔 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;UMEZU, KAZUTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1453-1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE HIGHLY REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYLIC ALCOHOLS WITH LITHIUM ENOLATE OF DITHIOESTERS USING 1-CHLORO-2-METHYL-<i>N</i>,<i>N</i>-TETRAMETHYLENEPROPENYLAMINE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuto Umezu、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1453

  日期：1985.10.5

  1-Chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine was found to be a good condensation reagent for the regioselective coupling reaction of allylic alcohols with lithium enolate of dithioesters under mild conditions to afford γ,δ-unsaturated dithioesters, which proceeds by a thio-Claisen rearrangement of S-allylic ketene dithioacetals initially formed.

  发现 1-Chloro-2-methyl-N,N-四亚甲基丙烯胺是一种很好的缩合试剂，可用于烯丙醇与二硫酯的烯醇锂在温和条件下的区域选择性偶联反应，得到 γ,δ-不饱和二硫酯，该反应通过以下方式进行： S-烯丙基乙烯酮二硫缩醛的硫代-克莱森重排最初形成。
• <i>syn</i> ‐Selective Epoxidation of Chiral Terminal Allylic Alcohols with a Titanium Salalen Catalyst and Hydrogen Peroxide
  作者：Fabian Severin、Giovanni M. Fusi、Christina Wartmann、Jörg‐Martin Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202201790

  日期：2022.6.27

  asymmetric epoxidation/kinetic resolution provides access to anti-configured terminal epoxy alcohols with high selectivity, no analogous syn-selective epoxidation process has been available. We report that this “missing link” is provided by a readily available titanium salalen catalyst. Besides allylic alcohols, allylic ethers are epoxidized with extreme syn-selectivity, at low catalyst loading, with

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers Containing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Nick Cox、Mycah R. Uehling、Karl T. Haelsig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201300174

  日期：2013.4.26

  'Ether' furan or pyran: The exo‐selective cyclization of enantioenriched allenols is accomplished with high chirality transfer using as little as 0.02 mol % of a gold catalyst. The new method is effective in the synthesis of a wide range of enantioenriched cyclic ethers, which are prepared in excellent yields in three steps from readily available propargylic phosphates.

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。
• FUJISAWA, TAMOTSU;UMEZU, KAZUTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1453-1456
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、UMEZU, KAZUTO、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——