(S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl) phosphate | 1352285-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl) phosphate
• 英文别名: (S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl)phosphate
• CAS: 1352285-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₅O₅P
• 分子量: 340.356
• InChiKey: LHLQWGCGLGZKFZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl) phosphate 在 四丁基氟化铵 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-4-methoxy-2-(3-(3-phenoxypropyl)hexa-3,4-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含α-四取代立体中心的环醚的催化不对称合成

  摘要：

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201300174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-phenoxyhept-3-yn-2-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-diethyl (7-phenoxyhept-3-yn-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  含α-四取代立体中心的环醚的催化不对称合成

  摘要：

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201300174

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Allenes: Copper-Catalyzed Alkylation and Arylation of Propargylic Phosphates
  作者：Mycah R. Uehling、Samuel T. Marionni、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol2031119

  日期：2012.1.6

  Asymmetric synthesis of trisubstituted allenes is accomplished by copper-catalyzed alkylation and arylation of propargylic phosphates using organoboron nucleophiles. Excellent chirality transfer and regioselectivity, together with good functional group compatibility, were observed in reactions with both alkyl boranes and arylboronic esters.