diethyl (2-(benzylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate | 1606985-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(benzylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate
• CAS: 1606985-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃P
• 分子量: 345.378
• InChiKey: ZCKUCRAVWRHWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(benzylamino)-2-phenylvinyl)phosphonate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl (2-(benzylamino)-1,1-difluoro-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，一种合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略†

  摘要：

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1039/c7nj00997f
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tetrasubstituted 3-Phosphonopyrroles through Hydroamination: Scope and Limitations

  摘要：

  Phosphonylated pyrroles were obtained by a ZnCl2-catalyzed 5-exo-dig hydroamination of propargylic enamines. These starting compounds were obtained in two steps from commercially available beta-ketophosphonates. The method tolerates a wide variety of substituents at the 1,2- and 5-position of the pyrrole, while further derivatization allows for the introduction of substituents at the 4-position via lithiation or halogenation.

  DOI：

  10.1021/jo500139z