(E)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one | 1042966-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1042966-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: PFESFNPZWMUIFI-ZULMZQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-2(R/S)-hydroxy-4-phenylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  一个策略蒽醌类芳基-的合成Ç -glycosides

  摘要：

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。

  DOI：

  10.1021/jo302589t
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-deoxy-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranos-1'-yl)propan-2-one 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol reaction of β-C-glycosylic ketones: synthesis of C-(E)-cinnamoyl glycosylic compounds as precursors for new biologically active C-glycosides

  摘要：

  A series of beta-C-glycosylic ketones were prepared starting from D-glucose, D-xylose, D-mannose, and cellobiose. The beta-C-glycosylic ketones on aldol condensation with different aromatic aldehydes in the presence of a suitable organocatalyst led to the formation of respective C-(E)-cinnamoyl glycosides stereoselectively in good yields as precursors for the synthesis of biologically active compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.021