ethyl (Z)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 637008-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 637008-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIWMXKRPVADVDK-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 苯甲醛 在 potassium fluoride 、 氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (Z)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 、 ethyl 2-(α-hydroxybenzyl)-3-butenoate 、 ethyl 2-(α-hydroxybenzyl)-3-butenoate 、 2E-5-hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铝/氟盐在水中介导的羰基化合物的烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种新型介体（Al / KF），并将其用于水中烷基卤与各种醛和酮的Barbier型烷基化。仅当使用烯丙基溴或取代的烯丙基溴作为卤化物时，羰基化合物才能有效地有效地转化为相应的均丙醇。芳香醛可以提供高收率的均丙醇，但不幸的是，在相同条件下，被硝基或氨基取代的芳香醛的烯丙基化不能顺利进行，酮和脂肪族羰基化合物的烯丙基化产率较低。还研究了反应的非对映选择性和区域选择性，主要产物优先选择赤型或反型异构体。通过使用Al / KF介导的苯甲醛与肉桂酸溴化物和4-溴-2-丁烯酸乙酯的水溶液进行γ加合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090115