(+/-)-7-chloro-8-methoxy-3-<4-(N,N-dimethylamino)butanoyl>-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 171285-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-7-chloro-8-methoxy-3-<4-(N,N-dimethylamino)butanoyl>-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 1-(8-Chloro-7-methoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)-4-(dimethylamino)butan-1-one
• CAS: 171285-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₂
• 分子量: 400.948
• InChiKey: VCCYJLGDCUJNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-8-methoxy-3-<4-(N,N-dimethylamino)butanoyl>-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[4-(7-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-butyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  制备（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物作为新型多巴胺D1受体拮抗剂，以进一步阐明这些受体亚型在可卡因药理和毒理学中的作用。在第一批化合物中，（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-（N，N-二甲基氨基）-己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（15）与多巴胺D2、5-HT2a和5-HT2c受体相比，对多巴胺D1具有最高的亲和力（Ki = 49.3 nM）和亚型选择性。化合物7a [（+/-）-7-氯8-羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因]，11 [（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-[（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因-氰基硼烷]，15和15是中等强度的多巴胺D1受体拮抗剂，这是由于它们具有阻断多巴胺刺激的大鼠尾状腺腺苷酸

  DOI：

  10.1021/jm00021a018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (+/-)-7-chloro-8-methoxy-3-<4-(N,N-dimethylamino)butanoyl>-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  制备（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物作为新型多巴胺D1受体拮抗剂，以进一步阐明这些受体亚型在可卡因药理和毒理学中的作用。在第一批化合物中，（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-（N，N-二甲基氨基）-己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（15）与多巴胺D2、5-HT2a和5-HT2c受体相比，对多巴胺D1具有最高的亲和力（Ki = 49.3 nM）和亚型选择性。化合物7a [（+/-）-7-氯8-羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因]，11 [（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-[（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因-氰基硼烷]，15和15是中等强度的多巴胺D1受体拮抗剂，这是由于它们具有阻断多巴胺刺激的大鼠尾状腺腺苷酸

  DOI：

  10.1021/jm00021a018