diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanephosphonate | 82629-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanephosphonate
• 英文别名: Diethy l[1-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-2-methylpropyl]phosphonate；benzyl N-(1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 82629-26-3；125882-51-1；125882-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₅P
• 分子量: 343.36
• InChiKey: SWTIVZXOLKAIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanephosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ascorbate 、 palladium on activated charcoal 、 TBTA 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mixed alkyl aryl phosphonate esters as quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases

  摘要：

  基于磷酸酯活性基团合成了针对丝氨酸蛋白酶的熄灭荧光活性探针。

  DOI：

  10.1039/c4ob02444c
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜作为制备 C-手性 α-氨基膦酸酯和 α-氨基膦酸的有用中间体

  摘要：

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。

  DOI：

  10.1039/d3ob00924f

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26927

  日期：——

  A simple and direct method for the preparation of dialkyl 1-(benzyloxycarbonylamino) alkylphosphonates and dialkyl or diphenyl α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates in high yields consists of the three-component reaction of benzyl carbamate, an alkanal or a benzaldehyde, and a dialkyl (or dipbenyl)-phosphite in acetyl chloride at 0°C (for alkanals) or in acetic acid containing thionyl chloride at 20-70°C (for benzaldehydes). Removal of the benzyloxycarbonyl group by standard methods or selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate moiety leads to the formation of derivatives of aminoalkylphosphonic acids bearing free amino or acidic functions, which are useful intermediates in phosphonopeptide synthesis.

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。
• Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 1. Transesterification of Diphenyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)-alkanephosphonates
  作者：Jerzy Szewczyk、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1055/s-1982-29817

  日期：——
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mixed alkyl aryl phosphonate esters as quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases
  作者：Sevnur Serim、Philipp Baer、Steven H. L. Verhelst

  DOI：10.1039/c4ob02444c

  日期：——

  The synthesis of quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases based on a phosphonate reactive group is reported.

  基于磷酸酯活性基团合成了针对丝氨酸蛋白酶的熄灭荧光活性探针。
• α-Amido sulphones as useful intermediates in the preparation of<i>C</i>-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids
  作者：Joseph D. Gbubele、Tomasz Misiaszek、Miłosz Siczek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/d3ob00924f

  日期：——

  α-Amido sulphones have been used as useful starting materials in the preparation of C-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids. The developed methodology is based on a one-pot, base-catalysed in situ generation of an imine intermediate followed by addition of a phosphorus nucleophile. The presented protocol is simple and effective and can be applied to a variety of structurally diverse

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。