methyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate | 1542130-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1542130-04-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: LHENLHIDPAMHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-(5-(1-(4-aminobutyl)-5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxamido)-1-isobutyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxamido)-N-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  三嘧啶酰胺类α-螺旋模拟物的设计，合成及构象分析

  摘要：

  据报道，三嘧啶酰胺可作为一类新的α-螺旋模拟物直接合成。由于我们合成方案的多功能性，因此包括脂肪族，碱性，芳族和杂芳族残基在内的各种侧链都包括在内。全面的构象分析表明，在极性溶剂中，三聚体化合物采用的构象会导致i，i + 4，i + 8或i，i  + 8侧链取向。这表明，与传统的i，i + 4相比，三嘧啶酰胺类有望成为有希望的α-螺旋模拟物，以靶向分布在更大范围的α-螺旋界面角度范围内的热点。我+ 7例。

  DOI：

  10.1021/jo402353z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-benzamido-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三嘧啶酰胺类α-螺旋模拟物的设计，合成及构象分析

  摘要：

  据报道，三嘧啶酰胺可作为一类新的α-螺旋模拟物直接合成。由于我们合成方案的多功能性，因此包括脂肪族，碱性，芳族和杂芳族残基在内的各种侧链都包括在内。全面的构象分析表明，在极性溶剂中，三聚体化合物采用的构象会导致i，i + 4，i + 8或i，i  + 8侧链取向。这表明，与传统的i，i + 4相比，三嘧啶酰胺类有望成为有希望的α-螺旋模拟物，以靶向分布在更大范围的α-螺旋界面角度范围内的热点。我+ 7例。

  DOI：

  10.1021/jo402353z