十一碳-1,3,4-三烯 | 102880-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 十一碳-1,3,4-三烯
• 英文名称: undeca-1,3,4-triene
• 英文别名: Undeca-1,3,4-trien；Undecatrien-(1,3,4)
• CAS: 102880-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: MXNXUGXVTDAIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,3,4-三烯 、 一氧化碳 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443
• 作为产物：
  描述：

  在 diethylzinc 、 zinc(II) chloride 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以28%的产率得到十一碳-1,3,4-三烯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443