3-(4-methyl-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one | 60283-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-p-tolylimino-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-5-chloro-3-[(4-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-chloro-3-(4-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 60283-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: NXQOLCGWDVGPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 3-(4-methyl-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(2R*,3S*)-5'-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成 1,3-二芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮：顺式或反式非对映选择性与不同加成模式

  摘要：

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02374d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙烷,三氯氟- 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methyl-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBSA催化的水中连续反应在室温下合成螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮]

  摘要：

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.079

文献信息

• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。
• Catalyst‐free straightforward synthesis of 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles through hydrocyanation with benzoyl cyanide
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.3809

  日期：2020.2

  The effective hydrocyanation of 3‐(arylimino)indolin‐2‐ones with benzoyl cyanide under catalyst‐free condition at room temperature to synthesize 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles is described. This protocol benefits from low toxicity, inexpensive, and easy‐to‐handle cyanating agent, no catalysts, no additives, mild conditions, good substrate tolerance, and simple work‐up procedure. This reaction successfully

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。
• Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives
  作者：Seshaiah Krishnan Sridhar、Muniyandy Saravanan、Atmakuru Ramesh

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01255-7

  日期：2001.8

  Schiff bases and hydrazones of substituted isatins (1-28), were prepared by reacting isatin and aromatic primary amines/hydrazines. A new series of the corresponding N-Mannich base (29-35) was synthesised by reacting them with formaldehyde and diphenyl amine. The chemical structures were confirmed by means of H-1-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial activity against seven Gram (+) and seven Gram (-) standard and pathological bacterial strains by the paper disc diffusion technique. The minimum inhibitory concentrations of the active compounds were determined. 1-Diphenyl amino-methyl-3-(4-bromo phenylimino)-1,3-dihydro-indol-3-one (30) and 3-(4-bromo phenylimino)-5-nitro-1,3-dihydroindol-3-one (13) were found to be the most actives compounds of the series. Mannich bases exhibited higher activity than the corresponding Schiff bases. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Varma, Rajendra S.; Garg, Pradeep K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 980 - 981
  作者：Varma, Rajendra S.、Garg, Pradeep K.

  DOI：——

  日期：——
• Varma,R.S.; Khan,I.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1113 - 1114
  作者：Varma,R.S.、Khan,I.A.

  DOI：——

  日期：——