3-<(4-azidophthalimido)ethyl>-4-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical | 160252-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(4-azidophthalimido)ethyl>-4-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
• CAS: 160252-84-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₅O₃
• 分子量: 447.311
• InChiKey: MFURHBZXZMORHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫甲磺酸钠 、 3-<(4-azidophthalimido)ethyl>-4-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到3-<(4-azido-N-phthalimido)ethyl>-4-methanethiosulfonylmethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups

  摘要：

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25641
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯啉-N-氧自由基 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 18-冠醚-6 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-<(4-azidophthalimido)ethyl>-4-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups

  摘要：

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25641

文献信息

• Crosslinking 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups
  作者：Tamás Kálai、Blanka Rozsnyai、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1994-25641

  日期：——

  Oxy-Cope and ortho ester Claisen rearrangements of 5- and 6-membered N-oxyl radicals were carried out. The resulting more stable 5-membered bromo derivative 6 was used in the synthesis of bifunctionalized crosslinking photo- and thiol-label 12.

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。