1-[(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone | 632358-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-[(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone
• CAS: 632358-95-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: IZNNGCIMGTWZMG-RXCHFPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5α,14β)-4,5-epoxy-3-methoxy-5,17-dimethyl-14-(3-methylbut-2-enyl)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Thevinols的甲酸催化重排（= 4,5-环氧-3,6-二甲氧基- α，17二甲基-6,14- ethenomorphinan -7-基甲醇）及其类似物插烯：5影响β -甲基换人

  摘要：

  在少数情况下，可以通过对乙烯醇进行甲酸处理来获得14个烯基可待因酮（= 14-烯基-7,8-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮）（ ＝ 4，5-环氧-3，6-二甲氧基-α，17-二甲基-6，14-乙炔吗啡喃-7-甲醇），但是在这些条件下，等效的14-烯基-7，8-二氢可待因酮经历进一步的重排（方案1和表）。5介绍β -甲基组允许18,19 dihydrothevinol前体将被重新排列到14链烯基-7,8- dihydrocodeinones，但这些thevinols的vinylogues的类似操作一般不能充分防止重排至5,14桥联的蒂巴因酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390185
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-[(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thevinols的甲酸催化重排（= 4,5-环氧-3,6-二甲氧基- α，17二甲基-6,14- ethenomorphinan -7-基甲醇）及其类似物插烯：5影响β -甲基换人

  摘要：

  在少数情况下，可以通过对乙烯醇进行甲酸处理来获得14个烯基可待因酮（= 14-烯基-7,8-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮）（ ＝ 4，5-环氧-3，6-二甲氧基-α，17-二甲基-6，14-乙炔吗啡喃-7-甲醇），但是在这些条件下，等效的14-烯基-7，8-二氢可待因酮经历进一步的重排（方案1和表）。5介绍β -甲基组允许18,19 dihydrothevinol前体将被重新排列到14链烯基-7,8- dihydrocodeinones，但这些thevinols的vinylogues的类似操作一般不能充分防止重排至5,14桥联的蒂巴因酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390185