6-(4-cholorobutyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone | 871950-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-cholorobutyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
• 英文别名: 2-(4-Chlorobutyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 871950-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₃S₂
• 分子量: 450.022
• InChiKey: LUIDKJCBYYUCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-cholorobutyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone 在 W-2 Raney nickel 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chlorobutyl)-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到6-(4-cholorobutyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191

文献信息

• Synthetic Applications of Sulfur-Substituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yi-Ching Chung、Po-An Chen、Shan-Lun Chiang、Chien-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo102092b

  日期：2011.1.21

  Starting from the sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines, a few useful synthetic transformations have been developed and the synthesis of some natural products including indolizidine 209D, epimyrtine, lasubine II, 8a-epi-dendroprimine, and 5-epi-cermizine C has been accomplished.
• Synthesis and transformations of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chung-Wen Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.191

  日期：2005.12

  underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give tetrahydropyridinones 3a–b. Through N-detosylation of 3a–b and subsequent intramolecular cyclization, indolizidine 5a and quinolizidine 5b were synthesized. Useful functional group transformations of compounds 5a–b were also investigated.

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。