2-(Benzenesulfonyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one | 871950-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 871950-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: HIXAWMDPLAHCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one 在 磷酸 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-4H-quinolizin-4-one 、 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one 、 1,2-dehydroquinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4-quinolizinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191

文献信息

• Synthesis and transformations of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chung-Wen Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.191

  日期：2005.12

  underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give tetrahydropyridinones 3a–b. Through N-detosylation of 3a–b and subsequent intramolecular cyclization, indolizidine 5a and quinolizidine 5b were synthesized. Useful functional group transformations of compounds 5a–b were also investigated.

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。