(3R,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one | 219700-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 219700-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: PLOJBWWMOOSGDB-MHYGZLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异款冬碱
  参考文献：
  名称：

  Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-3-[(1S)-1-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-4-phenylmethoxybutyl]-2-hydroxy-2-methylbutanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3R,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine

  摘要：

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02076-0

文献信息

• Sulfanyl radical mediated cyclization of aminyl radicals
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01998-4

  日期：1998.12

  reacted with benzenethiol at 150 °C under radical conditions to give the adduct 2, the benzothiophene 4 and the indole 5. Reaction of 1 with benzenesulfanyl radicals produced from diphenyl disulfine in the absence of hydrogen donors gave only the indole 5 in high yields. Formation of indole 5 was explained in terms of sulfanyl radical mediated aminyl radical cyclization onto the alkyne triple bond.

  1-（2-氨基苯并）戊-1-炔1在自由基条件下于150°C与苯硫醇反应，生成加合物2，苯并噻吩4和吲哚5。1与不存在氢供体的二苯基二硫产生的苯硫基自由基反应，仅以高收率得到吲哚5。吲哚5的形成是通过硫烷基自由基介导的氨基自由基环化到炔三键上来解释的。
• Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine
  作者：Dawei Ma、Jianhua Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02076-0

  日期：1998.12

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707
  作者：Ma, Dawei、Zhang, Jianhua

  DOI：——

  日期：——