(1R,2R,8S)-1-Methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 219700-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,8S)-1-Methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: methyl (1R,2R,8S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 219700-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: KECCMAKMZHOZHK-MHYGZLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8S)-1-Methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异款冬碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine

  摘要：

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02076-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-3-[(1S)-1-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-4-phenylmethoxybutyl]-2-hydroxy-2-methylbutanedioate 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢气 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,8S)-1-Methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine

  摘要：

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02076-0

文献信息

• Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707
  作者：Ma, Dawei、Zhang, Jianhua

  DOI：——

  日期：——