dl-cyclopeptine | 65027-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: dl-cyclopeptine
• 英文别名: 3-benzyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；cyclopeptin；Cyclopeptine；3-benzyl-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 65027-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: KSQNKZMAMGACTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Benzyliden-4-methyl-6,7-benzo-3,4-dihydro-1H-1,4-diazepindion-(2,5) 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到dl-cyclopeptine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a042

文献信息

• Solid phase synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones
  作者：John P. Mayer、Jingwen Zhang、Kirsten Bjergarde、Doug M. Lenz、John J. Gaudino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01845-x

  日期：1996.11

  1,4-benzodiazepine-2,5-diones were synthesized by a simple procedure utilizing polymer supported amino acids and o-nitrobenzoic acids or protected anthranilic acids. Cyclization of the common aminoamide intermediate with concomitant release from the support furnished the desired 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The products were recovered in high yields and exhibited excellent purities.

  通过简单的方法，利用聚合物负载的氨基酸和邻硝基苯甲酸或受保护的邻氨基苯甲酸合成1，4-苯并二氮杂-2，5-二酮。普通氨基酰胺中间体的环化，同时伴随着从载体上的释放，提供了所需的1，4-苯并二氮杂-2，5-二酮。以高收率回收产物，并显示出优异的纯度。
• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
  作者：Filip Křemen、Martin Gazvoda、Stanislav Kafka、Karel Proisl、Anna Srholcová、Antonín Klásek、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01497

  日期：2017.1.6

  An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。
• Uric Acid Is a Genuine Metabolite of <i>Penicillium cyclopium</i> and Stimulates the Expression of Alkaloid Biosynthesis in This Fungus
  作者：Florian Helbig、Jörg Steighardt、Werner Roos

  DOI：10.1128/aem.68.4.1524-1533.2002

  日期：2002.4

  suspensions that were treated with this compound during the early phase of outgrowth developed emerged cultures with an enhanced rate of alkaloid production. Uric acid treatment did not increase the in vitro measurable activity of the rate-limiting biosynthetic enzyme, cyclopeptine synthetase. However, these cultures displayed a reduced rate of uptake of the alkaloid precursor L-phenylalanine into the vacuoles

  为了寻找内源性，低分子量的苯二氮卓生物碱在青霉菌中生物合成的效应物，从该真菌的乙醇或高压灭菌的菌丝体提取物中分离了尿酸尿酸。分离基于微板生物测定法指导的三步高压液相色谱程序，并且通过质谱法和尿酸酶反应鉴定尿酸。在生长的早期阶段用该化合物处理的分生孢子悬浮液形成了具有增加的生物碱生成速率的培养物。尿酸处理并没有增加限速生物合成酶环肽合成酶的体外可测活性。然而，这些培养物在原位测定中显示出生物碱前体L-苯丙氨酸吸收到菌丝细胞的液泡中的速率降低。有人提出，由于生长的孢子与从菌丝细胞中释放出来的尿酸接触而引起的液泡吸收能力降低，导致前体L-苯丙氨酸在细胞质中的利用率提高，因此至少部分地解释了生物碱的增加生产。
• Cyclopeptine synthetase activity in surface cultures ofPenicillium cyclopium
  作者：W. Lerbs、M. Luckner

  DOI：10.1002/jobm.3620250611

  日期：——

  Cyclopeptine synthetase, the key enzyme of benzodiazepine alkaloid biosynthesis in Penicillium cyclopium forms cyclo‐(anthranoyl‐phenylalanyl) from anthranilic acid, L‐phenylalanine, the methyl group of L‐methionine and ATP. The following in vitro measurable partial activities of the enzyme system were followed during the development of P. cyclopium: anthranilic acid and L‐phenylalanine adenylyltransferase

  环肽合成酶是环青霉中苯二氮卓类生物碱生物合成的关键酶，它从邻氨基苯甲酸、L-苯丙氨酸、L-甲硫氨酸的甲基和 ATP 形成环-（蒽酰基-苯丙氨酰）。在 P. cyclopium 的发育过程中，酶系统的以下体外可测量部分活性被跟踪：邻氨基苯甲酸和 L-苯丙氨酸腺苷酸转移酶活性，以及​​ L-苯丙氨酸与酶蛋白的硫酯结合能力。这些活性在初生期开始时变得可测量，并在接种后 6 天达到最大值，即活性模式与参与苯二氮卓类生物碱生物合成的其他酶的活性模式相似，表明通路被协调表达。
• New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Minoru Ishikura、Miwako Mori、Toshihito Ikeda、Masanao Terashima、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00133a042

  日期：1982.6