| 7305-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• CAS: 7305-19-3；120444-99-7；120445-00-3；123484-26-4；123484-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IYUFZVJVKASQRY-FQPOAREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti head-to-head coumarin dimer 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene](9H-carbazol-9-yl)gold(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  金介导光催化合成环丁烷稠合色满酮

  摘要：

  能量转移（EnT）光催化已成为通过[2 + 2]-环加成反应构建复杂有机支架的有价值的工具。在此，我们提出使用 [Au(SIPr)(Cbz)] 作为香豆素和未活化烯烃的 [2 + 2]-环加成的敏化剂。广泛用于 EnT 催化的铱和有机敏化剂在所检测的催化条件下被证明效率较低。所开发的方案允许从容易获得的起始材料合成环丁烷稠合色满酮。多种烯烃和取代香豆素，包括天然存在的化合物，在温和条件下发生反应，产生具有良好官能团耐受性的结构复杂的产品。机理研究揭示了以前被忽视的涉及香豆素的能量转移催化反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc06675d

文献信息

• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 8. Photodimerization and cross-cycloaddition of coumarin
  作者：Frederick D. Lewis、Steven V. Barancyk

  DOI：10.1021/ja00205a015

  日期：1989.11

  Photodimerisation de la coumarine en hexahydro-6,6a,6b,7,12b,12c cyclobuta [1,2-c:4,3-c']-et-[1,2-c:3,4-c'] bisbenzopyranne-1 diones-6,7 et -6,12

  香豆素六氢-6,6a,6b,7,12b,12c cyclobuta [1,2-c:4,3-c']-et-[1,2-c:3,4-c'] 的光二聚化双苯并吡喃-1 diones-6,7 et -6,12
• A Reinvestigation of a Sensitized Photochemical Cycloaddition of Coumarin with Cyclopentene
  作者：Hiroshi Suginome、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3782

  日期：1988.10

  A reinvestigation of a sensitized photochemical cycloaddition of coumarin with cyclopentene reported by Hanifin and Cohen indicated that the cycloaddition gives a sterically disfavored cis-cisoid-cis adduct (18%) together with a cis-transoid-cis adduct (25%) and a head-to-head coumarin dimer with a cis-transoid-cis disposition. The two adducts behaved differently in hydrolysis and recyclization.

  Hanifin 和 Cohen 报道的香豆素与环戊烯的敏化光化学环加成反应的再研究表明，环加成产生空间上不利的顺式-顺式-顺式加合物 (18%) 以及顺式-反式-顺式加合物 (25%) 和头部具有顺式-反式-顺式配置的头香豆素二聚体。两种加合物在水解和再循环中表现不同。