(2'S,3'S)-benzyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside | 946075-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2'S,3'S)-benzyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 946075-78-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: DYHXVMVLDGKJCH-KNEKCZJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-benzyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷酶的荧光二糖底物能够高通量筛选和鉴定肺炎链球菌 GH92 毒力因子抑制剂

  摘要：

  宿主聚糖的修剪是共生菌和致病菌广泛采用的一种机制，以实现定植。机会性革兰氏阳性菌肺炎链球菌的宿主聚糖修剪已被证明是重要的毒力机制。虽然肺炎链球菌使用多种聚糖加工酶，但外切甘露糖苷酶 SpGH92 已被证明是重要的毒力因子。因此，SpGH92 被假设为急需的肺炎链球菌感染新疗法的靶标。在此，我们报道了 4-甲基伞形基 α- d -吡喃甘露糖基 -(1→2)-β- d -吡喃甘露糖苷 (Manα1,2Manβ-4MU) 作为荧光二糖底物的合成，并开发了一种 SpGH92 检测方法，克服了其对+1 结合位点占用率。我们将体外测定小型化，并将其应用于超过 65,000 种化合物的高通量筛选，鉴定出单一抑制化学型 LIPS-343。我们进一步表明，Manα1,2Manβ-4MU 也是人高尔基体定位的 α-甘露糖苷酶 MAN1A1 的底物，表明该底物应可用于评估该酶和其他哺乳动物 α-甘露糖苷酶的活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'S,3'S)-benzyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷酶的荧光二糖底物能够高通量筛选和鉴定肺炎链球菌 GH92 毒力因子抑制剂

  摘要：

  宿主聚糖的修剪是共生菌和致病菌广泛采用的一种机制，以实现定植。机会性革兰氏阳性菌肺炎链球菌的宿主聚糖修剪已被证明是重要的毒力机制。虽然肺炎链球菌使用多种聚糖加工酶，但外切甘露糖苷酶 SpGH92 已被证明是重要的毒力因子。因此，SpGH92 被假设为急需的肺炎链球菌感染新疗法的靶标。在此，我们报道了 4-甲基伞形基 α- d -吡喃甘露糖基 -(1→2)-β- d -吡喃甘露糖苷 (Manα1,2Manβ-4MU) 作为荧光二糖底物的合成，并开发了一种 SpGH92 检测方法，克服了其对+1 结合位点占用率。我们将体外测定小型化，并将其应用于超过 65,000 种化合物的高通量筛选，鉴定出单一抑制化学型 LIPS-343。我们进一步表明，Manα1,2Manβ-4MU 也是人高尔基体定位的 α-甘露糖苷酶 MAN1A1 的底物，表明该底物应可用于评估该酶和其他哺乳动物 α-甘露糖苷酶的活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00053

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• [EN] COMPOUNDS, DERIVATIVES, AND ANALOGS FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, DÉRIVÉS ET ANALOGUES CONTRE LE CANCER
  申请人：HYGIA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020023628A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The instant invention provides for inositol derivatives, analogs, methods of preparation and uses that inhibit oncogenic signaling pathways and genes. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two classes and or isoforms of PI3K. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting KRAS by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供肌醇衍生物、类似物、制备方法和用途，可抑制致癌信号通路和基因。具体而言，所披露的化合物选择性地抑制PI3K的一类或两类和/或同工酶。该发明还提供包含这种抑制性化合物的组合物和通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制KRAS的方法。
• Highly Efficient Synthesis of Multiantennary Bisected N-glycans Based on Imidates
  作者：Manuel Mönnich、Steffen Eller、Theodoros Karagiannis、Lukas Perkams、Thomas Luber、Dimitri Ott、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janika Walcher、Lukas Berger、Matthias Pischl、Markus Weishaupt、Cathrin Wirkner、Rachel G. Lichtenstein、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.201604190

  日期：2016.8.22

  N‐glycans are suitable for the late introduction of a bisecting GlcNAc. This integrated strategy permits for the first time the use of a single approach for multiantennary N‐glycans as well as their bisected derivatives via imidates, with unprecedented yields even in a one‐pot double glycosylation. With this new method, rare N‐glycans of the bisected type can be obtained readily, thereby providing defined

  在糖蛋白上存在二等分的GlcNAc修饰的N-聚糖的出现对发育和免疫生物学有许多影响。然而，这些特殊的N-聚糖很难从自然界或通过合成获得。我们开发了一种灵活且通用的方法，通过对所有天线采用模块化TFAc保护的供体来合成复杂类型的二等分N-聚糖。TFAc保护的N-聚糖适合于平分GlcNAc的晚期引入。这种综合策略首次允许对单一多酰亚胺N-聚糖及其通过酰亚胺化的二等分衍生物使用单一方法，即使在单罐双糖基化中也具有空前的产量。使用这种新方法，可以容易地获得一分为二的稀有N-聚糖，
• Comparative investigations on the regioselective mannosylation of 2,3,4-triols of mannose
  作者：Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.032

  日期：2008.6

  Regioselective glycosylation of 2,3,4-unprotected benzyl alpha-D-mannopyranoside and allyl alpha- and -beta-D-mannopyranosides has been investigated. The configuration at the anomeric centre influences the outcome of the reaction. Possible role of hydrogen-bonding network in glycosylation of the above triols used as glycosidic acceptors is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Serendipitous Synthesis and Configurational Assignment of (-)-Gabosine J
  作者：Tony Shing、Y. Chen、Ho Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290402

  日期：2012.7

  2-epi-Gabosine I, unambiguously synthesized from benzyl D-mannopyranoside in nine steps with 34% overall yield, has been shown to be identical to gabosine J by NMR spectral analysis, thereby indicating that the relative stereochemistry of gabosine J was incorrectly determined formerly as a syn-triol. The relative and absolute configurations of (-)-gabosine J are now revised and confirmed as (2S,3S,4R)-trihydroxy-5-hydroxymethylcyclohex-5-en-1-one. Since the specific rotation of the natural product has not been recorded, the absolute configuration of natural gabosine J is either (-)-gabosine J or its enantiomer.