(2S)-N-苄基-2-(苄基氨基)丙酰胺 | 132198-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-N-苄基-2-(苄基氨基)丙酰胺
• 英文名称: (S)-N,N'-dibenzylalaninamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-(benzylamino)propanamide
• CAS: 132198-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: XMYPLRAKFWEDDP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-N-benzylpropanamide 、 苄胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2S)-N-苄基-2-(苄基氨基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-溴丙酰胺与伯仲或叔胺的对映选择性反应。某些丙氨酰胺的合成。

  摘要：

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82009-1

文献信息

• Control of enantioselectivity in the formation of a model alaninamide from a 2-bromopropanamide
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Giorgio Catelani、F. Moftakhari Kamrani Nejad

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82368-x

  日期：1990.1