(2S)-N-羟基-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 | 128252-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-N-羟基-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
• 英文名称: (-)-(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-N-carbohydroxamic acid
• 英文别名: 1-(S-prolinol)-3-hydroxyurea；(S)-N-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide；(2S)-N-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 128252-45-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: KGOHIPOTHHBJQO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-羟基-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 在 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5S)-tetrahydropyrrolo[1,2-d]-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Lossen重排形成复杂的肼衍生物

  摘要：

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01742
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2S)-N-羟基-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Lossen重排形成复杂的肼衍生物

  摘要：

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01742

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。
• Chiral Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and nitroso derivatives: thermal isomerisation/racemisation of the adducts
  作者：Jean-Marc Heuchel、Sébastien Albrecht、Christiane Strehler、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.005

  日期：2012.11

  Cyclopentadiene nitroso adducts 1a and ent-1a were synthesised in good yields and good enantiomeric excess from chiral chloro-nitroso derivatives 4 and 5 in the d-mannose and d-ribose series, respectively. The thermal racemisation of these adducts occurred below room temperature. Some other chiral Diels–Alder nitroso adducts were prepared in the d-mandelic, l-prolinol and d-O-methylprolinol series

  从d-甘露糖和d-核糖系列的手性氯亚硝基衍生物4和5分别以高收率和良好的对映异构体合成环戊二烯亚硝基加合物1a和ent - 1a。这些加合物的热消旋作用发生在室温以下。制备了其他一些手性Diels-Alder亚硝基加合物，分别为d-扁桃，l-脯氨醇和d- O-甲基脯氨醇，并根据N取代对它们进行了热异构化。从ent - 1a提出了手性酰胺基-环戊烯醇（+）- 2b（一种重要的生物有趣化合物的简单前体）的简单合成方法。
• Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline
  作者：Agnès Brouillard-Poichet、Albert Defoin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93423-9

  日期：——
• BROUILLARD-POICHET, AGNES;DEFOIN, ALBERT;STREITH, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7061-7064
  作者：BROUILLARD-POICHET, AGNES、DEFOIN, ALBERT、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——