D-丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰]- | 19245-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰]-
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-D-alanine
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-D-alanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-D-alanin；Z-Ala-D-Ala；(2R)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19245-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: JBGCVTHXXTVYIP-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰]- 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 丙氨酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. I. Glycine and Alanine Dipeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a512
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-NH-NH2 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium nitrite 作用下， 生成 D-丙氨酸,N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰]-
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. I. Glycine and Alanine Dipeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a512

文献信息

• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6
• Wuensch; Jaeger; Schoensteiner-Altmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1971, vol. 352, # 11, p. 1568 - 1579
  作者：Wuensch、Jaeger、Schoensteiner-Altmann

  DOI：——

  日期：——
• PRODRUGS VON CYTOTOXISCHEN WIRKSTOFFEN MIT ENZYMATISCH SPALTBAREN GRUPPEN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3432934A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• [DE] PRODRUGS VON CYTOTOXISCHEN WIRKSTOFFEN MIT ENZYMATISCH SPALTBAREN GRUPPEN<br/>[EN] PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PRINCIPES ACTIFS CYTOTOXIQUES CONTENANT DES GROUPES FISSIBLES PAR VOIE ENZYMATIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017162663A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Die Erfindung betrifft neuartige Prodrugs bzw. Konjugate der allgemeinen Formel (la), bei denen cytotoxische Wirkstoffe wie z.B. Kinesin Spindel Protein-Inhibitoren mit durch Legumain spaltbare Gruppen maskiert werden und so den Wirkstoff freisetzen, sowie die Verwendung dieser Prodrugs bzw. Konjugate zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie die Verwendung dieser Prodrugs bzw. Konjugate zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere von hyperproliferativen und/oder angiogenen Erkrankungen wie beispielsweise Krebserkrankungen.