(pyren-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (pyren-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 4-[2-(Trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]pyrene；4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]pyrene
• CAS: 1388753-81-8
• 化学式: C₁₉H₉F₃S
• 分子量: 326.342
• InChiKey: WBKYSBOOWFVFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethynylpyrene 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(pyren-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与 AgSCF3 的氧化三氟甲基硫醇化：一种方便的方法来制备炔基三氟甲基硫化物

  摘要：

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402533

文献信息

• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。