((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1,3-dimethoxy-5-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1388753-62-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂S
• 分子量: 262.252
• InChiKey: ZXJMWPGJBZINKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醛 、 ((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-((trifluoromethyl)thio)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202407689

  摘要：

  A photocatalyzed formal (3+2) cycloaddition has been developed to construct original polysubstituted α‐SCF3 cyclopentanones in a regio‐ and diastereoselective manner. This building block approach leverages trifluoromethylthio alkynes and branched / linear aldehydes, as readily available reaction partners, in consecutive hydrogen atom transfers and C–C bond formations. Difluoromethylthio alkynes are also compatible subtrates. Furthermore, the potential for telescoped reaction starting from alcohols instead of aldehydes was demonstrated, as well as process automatization and scale‐up under continuous microflow conditions. This prompted density functional theory calculations to support a free radical‐mediated cascade hydrogen atom transfer process.

  DOI：

  10.1002/anie.202407689
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲硫基)银(I) 、 3,5-二甲氧基苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与 AgSCF3 的氧化三氟甲基硫醇化：一种方便的方法来制备炔基三氟甲基硫化物

  摘要：

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402533

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• 含三氟甲硫基的化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104945294B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了含三氟甲硫基的化合物及其制备方法。本发明公开了含三氟甲硫基的化合物7、化合物9或化合物11。本发明提供了化合物7、9或11的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，碱存在的条件下，将化合物1与β酮酸酯类化合物6进行取代反应，得到化合物7。在有机溶剂中，催化剂和添加剂存在的条件下，将化合物1与醛或酮类化合物8进行取代反应，得到化合物9。气体保护下，在有机溶剂中，碱存在的条件下，将化合物1、碘化亚铜与炔烃类化合物10进行取代反应，得到化合物11。本发明的含三氟甲硫基的化合物7、9或11的制备方法，反应条件温和、转化率高、收率高、生产成本低，适合于工业化生产。
• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。
• 10.1002/anie.202407689
  作者：Marie, Nicolas、Ma, Jun-An、Tognetti, Vincent、Cahard, Dominique

  DOI：10.1002/anie.202407689

  日期：——

  A photocatalyzed formal (3+2) cycloaddition has been developed to construct original polysubstituted α‐SCF3 cyclopentanones in a regio‐ and diastereoselective manner. This building block approach leverages trifluoromethylthio alkynes and branched / linear aldehydes, as readily available reaction partners, in consecutive hydrogen atom transfers and C–C bond formations. Difluoromethylthio alkynes are also compatible subtrates. Furthermore, the potential for telescoped reaction starting from alcohols instead of aldehydes was demonstrated, as well as process automatization and scale‐up under continuous microflow conditions. This prompted density functional theory calculations to support a free radical‐mediated cascade hydrogen atom transfer process.