Methyl-β-D-glucopyranosid-6-d2 | 60543-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-β-D-glucopyranosid-6-d2
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 60543-73-9
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 196.169
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-JZENUTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-<6,6-(2)H2>glucose 在 盐酸 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  气相簇间巯基自由基诱导的CH键均解选择性地形成了甲基D-葡糖苷的糖C2自由基阳离子：同位素标记研究和裂解反应。

  摘要：

  一组甲基D-吡喃葡萄糖苷的同位素异构体与多级质谱实验结合使用，以确定通过最近开发的“生物启发”方法形成的糖自由基阳离子的自由基位点和裂解反应。在CID（MS2）的第一阶段，糖和S-亚硝基半胱胺[H3NCH2CH2SNO + M] +之间的质子化非共价复合物的碰撞诱导解离（CID）通过键均解释放硫代自由基，得到非共价自由基阳离子，[H3NCH2CH2S•+ M] +。该自由基阳离子复合物的CID（MS3）导致非共价复合物解离，生成糖自由基阳离子。用氘核取代所有可交换的OH和NH质子表明，糖自由基阳离子是在一个过程中形成的，该过程涉及从糖的CH键中夺取氢原子，然后将质子转移到糖中，从而形成[M-H•+ D +]。使用单个CD标记的糖对此过程进行的研究表明，H / D提取的主要位点是C2位置，因为只有C2氘标记的糖会产生占主导地位的[M-D•+ H +]产物离子。通过另一阶段的CID（MS4）研究了二糖糖基阳离子[M-H•+

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1667-2