latifolin | 3113-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: latifolin
• 英文别名: (+)-4',6'-Dimethoxy[(S)-2,3'-allylidenediphenol]；5-[1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enyl]-2,4-dimethoxyphenol
• CAS: 3113-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: OJVQOGDGFIJYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  latifolin 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,4-Trimethoxy-5-[(1S,2S)-2-(2-methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  拉替福林及一些相关化合物的光化学

  摘要：

  Latifolin（），是唯一的光合二-Π-甲烷重排产物，得到的反式1-（2,4-二甲氧基-3-羟基苯基）-2-（2-羟基苯基）环丙烷的主要成分。相反，其更简单的类似物3-（2,4,5-三甲氧基苯基）-3-苯基丙-1-烯（）和3-（2,4-二甲氧基苯基）-3-苯基丙-1-烯（） ，得到1：1的顺式和反式环丙烷混合物。染料敏化的latifolin（）和dihydrolatifolin（）的光氧化反应产生了新的黄原衍生物（）和（），涉及光氧化脱甲基和环化的关键步骤。密切相关的丙烷的类似反应产生了有趣的苯并呋喃。。缺乏游离羟基或双键，仅给出醌，表明醌是上述氧化的中间体。烯丙醇。具有相似特征的化合物经历氧化反应生成相应的醛和二苯甲酮，而不生成醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82062-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 5% palladium on barium sulphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.33h， 生成 latifolin
  参考文献：
  名称：

  （±）-Latifolin的第一个全合成及其抗氧化机理

  摘要：

  （±）-拉蒂福林的第一个全合成反应已通过六个步骤完成，总产率为47.8％。为了理解酚的O的相对重要性 H和二苯甲基Ç  h的氢上latifolin，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除测定和密度泛函理论的抗氧化活性（DFT）的研究中进行。在清除乙醇中的DPPH自由基时，带有酚氢的拉替福林（1）的活性明显高于没有酚氢的类似物10。因此，酚氢负责拉蒂福林的抗氧化活性，而不是苯甲基CC。氢。此外，通过DFT计算，5-OH BDE分别低于2'-OH和7-CH BDE。根据理论结果，可以肯定地得出结论，酚5-OH在拉提福林的抗氧化活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500505

文献信息

• Acid-catalyzed and thermal rearrangements of obtusaquinol and related 3,3-diarylpropenes
  作者：L. Jurd、K. Stevens、G. Manners

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93361-7

  日期：1973.1

  Thermal rearrangement of the natural neoflavanoid, (±)-obtusaquinol, yields (±)-obtusafuran. In aqueous acid media obtusaquinol, latifolin and related phenolic 3,3-diarylpropenes rearrange to the isomeric 2-cinnamylphenols. The acid-catalyzed transformations involve initial elimination of a cinnamyl cation. 3-Cinnamylflavans are formed as minor products in these reactions.

  天然新黄酮类化合物（±）-奥布他喹醇的热重排产生（±）-奥布他呋喃。在含水酸性介质中，奥他沙喹醇，latifolin和相关的酚类3,3-二芳基丙烯重排为异构的2-肉桂基酚。酸催化的转化涉及肉桂基阳离子的初始消除。3-肉桂黄酮在这些反应中作为次要产物形成。