dibenzyl 2-[(2R)-1-[(5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]propanedioate | 170704-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-[(2R)-1-[(5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]propanedioate
• CAS: 170704-11-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 538.598
• InChiKey: LAJOEMDKCTYFIF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-[(2R)-1-[(5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution Utilizing 2-Oxoimidazolidine-4-carboxylate as a Chiral Auxiliary:  Stereoselective Alkylation of α-Bromo Amides with Malonic Ester Enolates

  摘要：

  Stereoselective carbon-carbon bond formation by dynamic kinetic resolution using tert-butyl (4S)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate (1) as a chiral auxiliary was developed. Reaction of a diastereomeric mixture of tert-butyl (4S)-3-[(2RS)-2-bromoacyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (2) with a malonic ester enolate in HMPA predominantly afforded tert-butyl (4S)-3-[(2R)-2-alkyl-3,3-bis(alkoxycarbonyl)propionyl]-1-methyl-2-oximidazolidine-4-carboxylate [(S,R)-8] in good yields. The stereoselectivity of this reaction was in accordance with our working hypothesis based on the conformational analysis of 2 and elucidated the unique characteristics of 1 as a novel chiral auxiliary for dynamic kinetic resolution. The alkylated products (S,R)-8ej,k were easily converted to chiral cx-alkyl succinic acid derivatives and chiral beta-amino acid derivatives, both of which have been known as key building blocks for the syntheses of a variety of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/jo970484q
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 tert.-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-bromopropionyl)-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzyl 2-[(2R)-1-[(5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]propanedioate 、 dibenzyl 2-[(2S)-1-[(5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  利用丙二酸酯烯酸酯的立体选择性SN2烷基化利用手性助剂进行动态动力学拆分

  摘要：

  通过利用2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯作为手性助剂的高度立体选择性的碳-碳键形成来进行动态动力学拆分。在室温下，HMPA中叔丁基（4 S）-1-甲基-3-（2-溴丙酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（1）与丙二酸二甲酯钠的反应主要得到叔丁基（4 S）。）-1-甲基-3-（（（2 R）-2-甲基-3,3-双（甲氧基羰基）丙酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（），收率高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01236-b