(E)-hex-1-en-1-yl(pent-4-yn-1-yl)sulfane | 1366385-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (E)-hex-1-en-1-yl(pent-4-yn-1-yl)sulfane
• CAS: 1366385-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₈S
• 分子量: 182.33
• InChiKey: XFLLKXWKDJDRDA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-1-en-1-yl(pent-4-yn-1-yl)sulfane 在 2,6-二氯吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2E)-6-((1E)-hexa-1,3-dien-1-ylthio)hex-2-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 4-戊炔-1-硫醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-hex-1-en-1-yl(pent-4-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877