2-phenyl-3-(3-methoxyphenyl)methylindole | 1245741-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(3-methoxyphenyl)methylindole
• 英文别名: 3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1245741-49-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: GJKICISYNRFLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(3-methoxyphenyl)methylindole 在 C₃₅H₂₉N₃O 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以56 mg的产率得到2-[(3'-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 3-甲氧基苄胺 在 1,5-二氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-3-(3-methoxyphenyl)methylindole
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化和光催化：蒽醌催化的吲哚-C3-烷基化/光氧化/ 1,2-移位序列

  摘要：

  醌具有正交的基态和激发态反应性，因此非常适合用于开发顺序催化过程的有机催化剂。本文描述了蒽醌催化的热吲哚-C3-烷基苄胺的发现，该发现可与新的可见光驱动的催化光氧化/ 1,2-转移反应相结合。单烧瓶串联过程将吲哚转化为3-苄基吲哚中间体，然后将其进一步转化为新的2,2-二取代的吲哚啉-3-酮荧光衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402920

文献信息

• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。
• Mechanochemical Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling Reaction: Liquid‐Assisted Grinding Enables Reaction Acceleration and Enantioselectivity Control
  作者：Jingbo Yu、Ping Ying、Hao Wang、Keyu Xiang、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201901363

  日期：2020.2.21

  We report here a mechanochemical protocol for asymmetric cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of unreactive 3‐arylmethyl indoles with 1,3‐dicarbonyl by liquid‐assisted grinding. Small drops of liquid additive n‐butyl acetate (n‐BuOAc) are key to achieve high yield and enantioselectivity in this transformation. The catalyst can be lowered to 5 mol% and reused for three times. Pharmaceutical

  我们在这里报告了一种化学化学方法，用于通过液体辅助研磨将未反应的3-芳基甲基吲哚与1,3-二羰基进行不对称的交叉脱氢偶联（CDC）反应。液体添加剂乙酸正丁酯（n- BuOAc）的小滴滴滴是实现此转化过程中高收率和对映选择性的关键。催化剂可降低至5mol％并重复使用三次。通过一锅串联不对称CDC和具有出色对映选择性的环化，可进一步获得可药用的手性二氢香豆素。实验和反应机理的计算研究表明，ñ‐BuOAc参与催化循环，在反应过程中形成手性金属，从而揭示了立体选择性的起源。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Aerobic Oxidation and Semipinacol Rearrangement Reaction: A Visible Light-Induced Approach to Access Chiral 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Liwei Bu、Jiangtao Li、Yanli Yin、Baokun Qiao、Guobi Chai、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800446

  日期：2018.9.4

  An enantioselective cascade aerobic oxidation and semipinacol rearrangement reaction of 2‐aryl‐3‐alkyl‐substituted indoles via visible‐light‐driven cooperative organophotoredox and H‐bonding catalysis is reported. The current method provides an expedient and sustainable approach to furnish a variety of valuable chiral 2‐aryl‐2‐alkyl‐substituted indolin‐3‐ones in 64–90 % yield with 58–94 % ee. Preliminary

  据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
• 一种2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949110B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明提供了一种式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物的制备方法，所述的制备方法为：在球磨罐中，加入式(I)所示的2‑苯基‑3‑芳甲基吲哚、式(II)所示的丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ、硅胶、不锈钢球，密封球磨罐后置于球磨机中，设定球磨机运行频率为5～30Hz进行球磨反应，TLC跟踪监测，反应结束后，反应混合物经后处理，得到式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物；本发明所述的制备方法具有原料易得、反应收率高、时间短、区域选择性好、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法；
• Enantioselective Oxidative Cross-Coupling Reaction of 3-Indolylmethyl CH Bonds with 1,3-Dicarbonyls Using a Chiral Lewis Acid-Bonded Nucleophile to Control Stereochemistry
  作者：Chang Guo、Jin Song、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201002108

  日期：——

  A highly enantioselective CH‐activation‐based oxidative coupling reaction of 3‐arylmethylindole derivatives with dibenzyl malonate by using chiral Lewis acid bonded nucleophiles provided an approach to indole derivatives (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone, OTf=trifluoromethanesulfonate).

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。