3-Oxo-3-propan-2-ylsulfanylpropanoic acid | 1022349-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Oxo-3-propan-2-ylsulfanylpropanoic acid
• 英文别名: 3-oxo-3-propan-2-ylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1022349-22-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: INIHVNLBJCUMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 3-Oxo-3-propan-2-ylsulfanylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化双脱羧工艺 轻松合成4-取代的3,4-二氢香豆素†

  摘要：

  3,4-二氢香豆素被认为是有价值的组成部分，由于其各种生物活性而引起了相当大的关注。在本文中，我们已经记录了在温和的反应条件下（高达98％）以中等至极好的收率合成4-取代的3,4-二氢香豆素的高效便捷的双脱羧方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25075f

文献信息

• Asymmetric Decarboxylative 1,4-Addition of Malonic Acid Half Thioesters to Vinyl Sulfones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Monofluoromethyl-3-Arylpropanoic Esters
  作者：Baokun Qiao、Qian Liu、Hongjun Liu、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201400049

  日期：2014.5

  An asymmetric decarboxylative 1,4‐addition of malonic acid half thioesters (MAHTs) to 2‐aryl‐substituted vinyl sulfones has been developed, yielding adducts with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). In view of tuning pKa values, a quinine‐based benzyl‐substituted thiourea was designed and demonstrated as the most efficient catalyst. The enantioselective synthesis of 3‐monofluorinated analogues

  已开发出丙二酸半硫酯（MAHT）与2-芳基取代的乙烯基砜的不对称脱羧1,4-加成反应，产生的加合物具有出色的对映选择性（最高ee达97％）。考虑到调整p K a值，设计并证明了基于奎宁的苄基取代的硫脲是最有效的催化剂。由脱羧的1,4加成加合物完成了3-甲基茚满酮和（+）-姜黄酮的3-单氟化类似物的对映选择性合成。
• <scp>l</scp>-Amino Acid Based Urea–Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric Stereoablative Carboxylation of 3-Bromooxindoles with Malonic Acid Half Thioesters
  作者：Xiangbin Bai、Zhenzhong Jing、Qian Liu、Xinyi Ye、Gao Zhang、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02286

  日期：2015.12.18

  An L-amino acid based urea tertiary amine-catalyzed enantioselective stereoablative carboxylation of 3-bromooxindoles with malonic acid half thioesters (MAHTs) and diverse commercially available carboxylic acids has been developed. A series of valuable 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high enantioselectivities (up to 93% ee). This chemoselective reaction represents the first example of MAHTs as carboxylating agents.