3-benzyloxycarbonyl-1,3-dimethylpiperazine-2,5-dione | 519141-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-1,3-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: Benzyl 2,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate
• CAS: 519141-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: ZQLOYJBVKSUFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-1,3-dimethylpiperazine-2,5-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-甲氧基-1,3,4-三甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  Multi-purpose functionality for the structural elaboration of the piperazine-2,5-dione motif

  摘要：

  Mild methods for controlled C- and N-alkylation of 3-benzyloxycarbonylpiperazine-2,5-diones are reported. The benzyloxylcarbonyl substituent can also serve as latent functionality for N-acyliminium ion formation and subsequent trapping enables installation of new carbon and/or heteroatom substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02571-6
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 aluminum amalgam 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-1,3-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthetic versatility of alkoxycarbonyl- and hydroxymethyl-piperazine-2,5-diones

  摘要：

  Alkoxycarbonylpiperazine-2,5-diones are versatile precursors for the alpha-functionalisation of piperazine-2,5-diones. The alkoxycarbonyl group activates the a-carbon position to alkylation reactions and this provides a mild and selective method for the extension of the carbon framework of piperazine-2,5-diones. In addition, the alkoxycarbonyl group can be converted to the carboxy group, which in turn can be 'deleted' or manipulated for the installation of carbon and/or heteroatom substituents where desired, the latter via N-acyliminium chemistry. We also demonstrate that hydroxymethylpiperazine-2,5-diones complement carboxypiperazinediones as precursors for the generation of N-acyliminium ions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All-rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.084