4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid | 95924-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid；(1S,2R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 95924-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FEVMRXQWPMUCLX-IVQVNHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,6-dihydro-4α,6α-etheno-3-methyl-3aβ,6aβ-propanopentalen-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Subrata; Roy, Supti Saha; Bhattacharya, Atashi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3191 - 3198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2.6-dicarboxylic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.7%的产率得到4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3

文献信息

• Reaction of bis-Lactone in Rigid Polycycles with Alkyl Lithiums. Synthesis of Novel Oxa-Cace Compounds
  作者：Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1080/00397919508011445

  日期：1995.12

  Reaction of bis-lactone embodied in the rigid tircyclo[5.2.1.0(2,6)]decane 5 with MeLi and t-BuLi produced the novel era-cage compounds 9 and 11 instead of the expected ketones 6.
• CAMPS, P.;CASTANE, J.;FELIZ, M.;FIGUEREDO, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5235-5242
  作者：CAMPS, P.、CASTANE, J.、FELIZ, M.、FIGUEREDO, M.

  DOI：——

  日期：——