1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(2-chloropyridin-3-yloxy)propan-2-ol | 258883-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(2-chloropyridin-3-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-[benzyl(methyl)amino]-3-(2-chloropyridin-3-yl)oxypropan-2-ol
• CAS: 258883-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 306.792
• InChiKey: MYEGNWHBLLKZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(2-chloropyridin-3-yloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 8-[4-[N-(2,3-Dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine-3-ylmethyl)-N-methylamino]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various analog derivatives of ORG13514 as 5-HT1A ligands

  摘要：

  In connection with the development of new potential 5-HT1A ligands, multistep synthesis of N-substituted-3-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxinol[2,3-b]pyridine derivatives as ORG13514 analogs are described. Their biological activity as 5-HT1A type ligands is reported and compared with ORG13514 affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00106-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(2-chloropyridin-3-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041