1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol) | 1307886-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol)
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxy-5-methylhex-5-en-2-ynyl)phenyl]-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol；1-[4-(1-hydroxy-5-methylhex-5-en-2-ynyl)phenyl]-5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1307886-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: JGPCWFISQMJXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol) 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到2,2'',3,3''-tetraiodo-5,5''-dimethyl-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基烯炔的亲电碳环化

  摘要：

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003759
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-methylhex-5-en-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4-烯炔酯的脱氢环化异构化为3,5-二取代的苯酚衍生物

  摘要：

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701068

文献信息

• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。
• Electrophilic Carbocyclization of Hydroxylated Enynes
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201003759

  日期：2011.4.26

  Mild, efficient, and clean! Six‐membered cyclic products including diiodocyclohexadiene and 2,3‐diiodobenzene have been prepared in a iodonium‐induced internal carbocyclization of hydroxylated enynes (see scheme). This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions, and all the halogen atoms (I and Br) generated from the electrophiles are used effectively.

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。