methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(2-thiophenyl)acrylate | 124957-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(2-thiophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 124957-65-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: KMBLKOXKOHPORP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(2-thiophenyl)acrylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(2-thiophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物通过分子内环加成法合成熔融三唑和四唑的效用

  摘要：

  描述了使用分子内环加成法由丙烯酸酯的Baylis-Hillman加合物提供的，由不同取代的烯丙基叠氮化物合成各种环状三唑和四唑的方法。 Baylis-Hillman-烯丙基叠氮化物-环加成-三唑-四唑 这是CDRI通讯7938。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218847

文献信息

• Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408
  作者：Foucaud, Andre、Guemmout, Farid El

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;EL, GUEMMOUT FARID, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 403-408
  作者：FOUCAUD, ANDRE、EL, GUEMMOUT FARID

  DOI：——

  日期：——